Città medievale costruita in collina: il suo centro storico è un armonioso dedalo di vicoli e strade tortuose, con un susseguirsi di botteghe e boutique che si aprono un varco fra bei palazzi in mattoni.
Al centro c'è piazza del Campo, con la sua conformazione a conchiglia, unica al mondo, che regala prospettive sempre diverse del Palazzo Comunale e dell'alta Torre del Mangia, in cui è possibile salire per godere del panorama a 360 gradi sulla città e le campagne circostanti. Da non perdere gli interni del Palazzo, che ospitano il Museo Civico e soprattutto gli splendidi affreschi del ciclo del Buon Governo del Lorenzetti.
Tutt'intorno si alternano le contrade, i quartieri, segnalati con terrecotte colorate e bandiere sventolanti, perché qui il senso di appartenenza è forte e ogni 2 luglio e 16 agosto i contradaioli si scontrano gareggiando nel famoso Palio, al Campo.
Passeggiando per le vie si incontrano alcuni gioielli, fra cui il Duomo, del XII secolo, con esterni abbaglianti in marmo bianco, interni gotici decoratissimi, la cripta e il battistero magnificamente affrescati, e la vista che spazia sui tetti dal Facciatone. Nella stessa piazza ha sede il complesso museale di Santa Maria della Scala, uno dei più grandi e antichi ospedali, con sotterranei labirintici che ospitano le collezioni e permettono di camminare su antiche vie, riscoperte dopo secoli di sviluppo urbanistico.
Da segnalare anche il Santuario di Santa Caterina, che ne incorpora l'antica abitazione, e la basilica di San Domenico, che conserva le reliquie più importanti della Santa patrona d'Italia.
gallery:
 Piazza del Campo by night |  Torre del Mangia |  Piazza del Campo by night |
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 Bandiera della contrada Onda |  Bandiera della contrada Civetta |  Panorama di Siena |
 Tagliere di salumi e bruschette |  Il Campo by night - Palazzo Comunale |  Orsetti in taverna |
 Palazzo comunale da basso |  Cattedrale al tramonto |  Cattedrale vista dal Facciatone |
 Dettaglio olio di Boninsegna |  Cattedrale facciata |  Cancello monastero S. Caterina |
 Vincitore Palio agosto 2017 |  Rosone di Duccio da Boninsegna |  Araldica delle contrade |
 Cupola della Cattedrale |  Il Palio disegnato da Alvalenti |  Dettaglio del ciclo del Buon Governo |